Het verhaal van Masseto begint in de jaren tachtig met een visionaire ingeving. Lodovico Antinori, oprichter van Tenuta dell'Ornellaia, besloot samen met de Zwitserse oenoloog André Tchelistcheff in te zetten op een heuvel van slechts 7 hectare, gekenmerkt door een wereldwijd unieke bodem: een afzetting van blauwe klei uit het Plioceen.

Hoewel de streek Bolgheri destijds vooral als ideaal voor Cabernet Sauvignon gold, begreep Tchelistcheff dat de frisheid en plasticiteit van de blauwe klei het perfecte terroir voor Merlot zouden bieden.

• 1986 – De eerste jaargang: De eerste oogst wordt binnengehaald, aanvankelijk gebruikt voor assemblages of verkocht als eenvoudige "Merlot".
• 1987 – De commerciële doorbraak: De eerste jaargang die onder de naam Masseto wordt verhandeld ziet officieel het licht; de naam verwijst naar de duurzame kleiblokken (de "massi") die zich in de wijngaard vormen.
• Internationale erkenning: Vanaf de eerste edities trekt de wijn de aandacht van de internationale kritiek door zijn aromatische complexiteit en fluwelige tannines, en verzamelt hij topscores (waaronder 100/100 van Wine Spectator en Robert Parker in verschillende jaargangen).
• Een eigen wijnmakerij: Jarenlang geproduceerd binnen Tenuta dell'Ornellaia (sinds 2005 eigendom van de familie Frescobaldi), opende Masseto in 2019 een eigen, onafhankelijke ondergrondse wijnmakerij, rechtstreeks in de heuvel uitgehouwen die de wijn voortbrengt.

Tegenwoordig is Masseto een ware verzamelicoon, geproduceerd in beperkte hoeveelheden en felbegeerd op de belangrijkste wijnveilingen ter wereld.